Amino acid và peptide SVIP

I. AMINO ACID

1. Khái niệm và danh pháp

a. Khái niệm

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời hai nhóm chức là amino (-NH₂) và carboxyl (-COOH).

Ví dụ 1:

- Trong tự nhiên có chứa nhiều các α-amino acid (H₂NCH(R)COOH).

- Có khoảng 20 amino acid tiêu chuẩn tham gia cấu tạo protein ở người, gồm:

+ Amino acid không thiết yếu (cơ thể tự tổng hợp).

+ Amino acid thiết yếu (bổ sung từ thực phẩm).

Thực phẩm chứa nhiều amino acid thiết yếu

b. Danh pháp

- Tên thay thế:

- Tên bán hệ thống:

- Các α-amino acid có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên thông thường.

2. Đặc điểm cấu tạo

Do tương tác giữa nhóm -COOH và -NH₂ nên các amino acid thường tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

3. Tính chất vật lí

Ở điều kiện thường, amino acid tồn tại ở dạng tinh thể không màu, có nhiệt độ nóng chảy cao và tan tốt trong nước.

4. Tính chất hóa học

a. Phản ứng ester hóa

Do chứa nhóm -COOH nên amino acid có khả năng phản ứng với alcohol để tạo ester.

Ví dụ 2:

\(H_2N-CH\left(CH\right)_3-COOH+CH_3OH\overset{H_2SO_4,t^o}{⇌}H_2N-CH\left(CH\right)_3-COOCH_3+H_2O\)

b. Tính chất lưỡng tính

Do chứa cả nhóm -NH₂ (có tính base) và -COOH (có tính acid) nên các amino acid có tính chất lưỡng tính.

Ví dụ 3:

\(HCl+H_2N-CH\left(CH\right)_3-COOH\rightarrow ClH_3N-CH\left(CH\right)_3-COOH\)

\(H_2N-CH\left(CH_3\right)-COOH+NaOH\rightarrow H_2N-CH\left(CH_3\right)-COONa+H_2O\)

c. Tính điện di

Tùy thuộc vào giá trị pH, amino acid mang điện tích khác nhau nên sẽ di chuyển trong điện trường.

Ví dụ 4:

d. Phản ứng trùng ngưng

Các ε-amino acid và ω-amino acid có khả năng tham gia phản ứng trùng ngưng do xảy ra phản ứng giữa nhóm -COOH và nhóm -NH₂ của các phân tử.

Ví dụ 5: Trùng ngưng 6-aminohexanoic acid tạo thành tơ capron.

II. PEPTIDE

1. Khái niệm

Peptide là hợp chất hữu cơ có thành phần gồm nhiều α-amino acid liên kết với nhau thông qua liên kết peptide (-CO-NH-).

Peptide được phân loại dựa trên số đơn vị α-amino acid: dipeptide (2 đơn vị), tripeptide (3 đơn vị), tetrapeptide (4 đơn vị),... và polypeptide (gồm nhiều đơn vị).

Ví dụ 6: Dipeptide Gly - Ala.

2. Cấu tạo

- Cấu tạo peptide được xác định bởi thứ tự các α-amino acid, bắt đầu từ amino acid đầu N và kết thúc ở đầu C.

- Tên viết tắt của peptide chứa các ký hiệu của amino acid từ đầu N đến đầu C.

Ví dụ 7:

3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thủy phân 

Dưới tác dụng của acid, base hoặc enzyme, peptide bị thủy phân thành peptide nhỏ hơn hoặc amino acid. Các amino acid sinh ra có thể tạo muối với môi trường.

Ví dụ 8:

\(H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH+H_2O\overset{enzyme}{\rightarrow}2H_2N-CH_2-COOH\)

\(H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH+H_2O+2HCl\rightarrow2Cl^-H_3N^+-CH_2-COOH\)

\(H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH+2NaOH\rightarrow2H_2N-CH_2-COONa+H_2O\)

b. Phản ứng màu biuret

Peptide có từ hai liên kết peptide trở lên có thể phản ứng với thuốc thử biuret trong môi trường kiềm, tạo thành màu tím đặc trưng.

⚡THÍ NGHIỆM (Phản ứng màu biuret của peptide)

- Bước 1: Thêm 2 - 3 giọt CuSO₄ 2% vào ống nghiệm chứa khoảng 1 mL NaOH 30%, lắc đều.

- Bước 2: Thêm khoảng 4 mL dung dịch lòng trắng trứng vào ống nghiệm và lắc đều.