Carboxylic acid SVIP

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

1. Khái niệm

Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm -COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc -COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.

Công thức thu gọn của carboxylic acid RCOOH.

Ví dụ 1: Formic acid có trong nọc kiến, oxalic acid có trong quả khế.

2. Danh pháp

a. Danh pháp thay thế

Tên hydrocarbon tương ứng (tính cả nhóm -COOH) (bỏ e ở cuối) + “oic acid”

Ví dụ 2:

⚠ Chú ý:

- Mạch chính dài nhất chứa nhóm -COOH và đánh số bắt đầu từ nhóm -COOH.

- Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước.

b. Tên thông thường

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Nhóm -COOH có liên kết O-H phân cực mạnh hơn alcohol, phenol nên có thể phân li H⁺. Điều này gây ra tính acid của carboxylic acid.

Ví dụ 2:

Mô hình phân tử của acetic acid

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon, alcohol và hợp chất carbonyl có phân tử khối tương đương do nhóm -COOH phân cực tạo liên kết hydrogen.

Carboxylic acid mạch ngắn là chất lỏng, tan tốt còn mạch dài là chất rắn và ít tan trong nước.

- Carboxylic acid có nhóm -COOH phân cực nên các phân tử có thể tạo liên kết hydrogen với nhau thành dimer hoặc chuỗi liên kết phân tử.

Dạng dimer

Dạng liên phân tử

Bảng nhiệt độ sôi và tính tan của một số carboxylic acid:

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính acid

Carboxylic acid thể hiện đầy đủ tính chất của acid.

⚡THÍ NGHIỆM 1 (Phản ứng với chất chỉ thị)

Nhỏ vài giọt dung dịch acetic acid lên mẩu giấy quỳ tím.

⚡THÍ NGHIỆM 2 (Phản ứng với kim loại)

Cho một mẩu magnesium vào ống nghiệm chứa dung dịch acetic acid.

Acetic acid phản ứng với kim loại giải phóng khí hydrogen.

\(2CH_3COOH+Mg\rarr\left(CH_3COO\right)_2Mg+H_2\)

⚡THÍ NGHIỆM 3 (Phản ứng với muối)

Thêm 2 mL dung dịch acetic acid 10% vào ống nghiệm chứa 2 mL dung dịch Na₂CO₃ 10%.

Acetic acid phản ứng với muối carbonate, giải phóng khí carbon dioxide.

\(2CH_3COOH+CaCO_3\rarr\left(CH_3COO\right)_2Ca+CO_2+H_2O\)

Bên cạnh đó, acetic acid còn phản ứng với base tạo muối và nước.

\(CH_3COOH+NaOH\rarr CH_3COONa+H_2O\)

2. Phản ứng ester hóa

Carboxylic acid phản ứng với alcohol tạo thành ester (phản ứng ester hóa):

Ví dụ 3:

\(CH_3COOH+CH_3OH\overset{H_2SO_4đ,t^{o}}{\rightleftharpoons}CH_3COOCH_3+H_2O\)

⚡THÍ NGHIỆM 4 (Phản ứng ester hóa)

Bước 1: Thêm 1 mL dung dịch H₂SO₄ đặc vào hỗn hợp chứa 2 mL C₂H₅OH và 2 mL CH₃COOH đặc.

Bước 2: Đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 60 ^oC -70 ^oC).

Bước 3: Để nguội hỗn hợp rồi đổ sang cốc chứa dung dịch muối bão hòa.

V. ĐIỀU CHẾ

1. Phương pháp lên men giấm

Phương pháp lên men dùng vi khuẩn Acetobacter để chuyển hóa ethanol trong rượu thành acetic acid nhờ oxygen trong không khí.

\(C_2H_5OH+O_2\overset{men\ giấm}{\rarr}CH_3COOH+H_2O\)

2. Phương pháp oxi hóa alkene

Các alkene bị oxi hóa cắt mạch tạo thành các acid:

\(RCH_2CH_2R^{^{\prime}}\overset{\left\lbrack O\right\rbrack}{\rarr}RCOOH+R^{^{\prime}}COOH\)

Ví dụ 4:

\(2CH_3CH_2CH_2CH_3+5O_2\overset{xt,t,p}{\rarr}4CH_3COOH+2H_2O\)

VI. ỨNG DỤNG

Carboxylic acid được ứng dụng rộng rãi trong sản xuất công nghiệp, dược phẩm, thực phẩm, mĩ phẩm và vật liệu.

- Sản xuất chất tẩy rửa.

- Công nghệ thực phẩm.

- Dung môi.

- Sản xuất vật liệu polymer.

- Sản xuất dược phẩm.

- Điều chế hương liệu cho ngành mĩ phẩm.