Giới thiệu về carbohydrate. Glucose và fructose SVIP

I. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI CARBOHYDRATE

1. Khái niệm 

Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C_n(H₂O)_m.

2. Phân loại 

II. GLUCOSE - FRUCTOSE

1. Cấu tạo phân tử 

Glucose (C₆H₁₂O₆) tồn tại ở cả dạng mạch hở (chứa một nhóm aldehyde, năm nhóm hydroxyl) và dạng mạch vòng. Trong dung dịch, hai dạng này có thể chuyển hóa qua lại lẫn nhau.

Fructose (C₆H₁₂O₆) tồn tại ở cả dạng mạch hở (chứa một nhóm ketone, năm nhóm hydroxyl) và dạng mạch vòng. Trong dung dịch, hai dạng này có thể chuyển hóa qua lại lẫn nhau.

Fructose chuyển hóa thuận nghịch thành glucose trong môi trường kiềm.

2. Tính chất hóa học 

Glucose có tính chất của polyalcohol và của aldehyde. Fructose có tính chất của polyalcohol và của ketone.

a. Tính chất polyalcohol

⚡THÍ NGHIỆM 1 (Phản ứng của glucose với Cu(OH)₂)

- Bước 1: Thêm 0,5 mL dung dịch CuSO₄ 5% vào ống nghiệm chứa 2 mL dung dịch NaOH 10%.

- Bước 2: Thêm tiếp khoảng 3 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm, sau đó lắc đều hỗn hợp.

Do có nhiều nhóm -OH gần nhau nên glucose và fructose hòa tan được Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm tạo dung dịch màu xanh lam.

\(2C_6H_{12}O_6+Cu\left(OH\right)_2\rarr\left(C_6H_{11}O_6\right)_2Cu+2H_2O\)

b. Tính chất aldehyde 

⚡THÍ NGHIỆM 2 (Oxi hóa glucose bằng Cu(OH)₂)

- Bước 1: Thêm 0,5 mL dung dịch CuSO₄ 5% vào ống nghiệm chứa 2 mL dung dịch NaOH 10%.

- Bước 2: Thêm tiếp 3 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm, sau đó lắc đều hỗn hợp.

- Bước 3: Đun nóng hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn trong vài phút.

Khi đun nóng trong môi trường kiềm, nhóm aldehyde của glucose có khả năng bị oxi hóa bởi Cu(OH)₂.

\(CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4CHO+2Cu\left(OH\right)_2+NaOH\overset{t^{o}}{\rarr}CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4COONa+Cu_2O+3H_2O\)

⚡THÍ NGHIỆM 3 (Phản ứng của glucose với thuốc thử Tollens)

- Bước 1: Thêm từ từ dung dịch NH₃ 5% vào 2 mL dung dịch AgNO₃ 1%. Lắc đến khi kết tủa tan hết.

- Bước 2: Thêm 2 mL dung dịch glucose 2%, lắc đều.

- Bước 3: Đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng và chờ trong vài phút.

Nhóm aldehyde của glucose có thể bị oxi hóa bởi bởi thuốc thử Tollens.

\(CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4CHO+2\left\lbrack Ag\left(NH_3\right)_2\right\rbrack OH\overset{t^{o}}{\rarr}CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4COONH_4+2Ag+3NH_3+H_2O\)

⚡THÍ NGHIỆM 4 (Phản ứng của glucose với bromine)

Thêm từ từ 2 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm chứa 1 mL nước bromine loãng và lắc đều.

Nhóm aldehyde của glucose có thể bị oxi hóa bởi nước bromine.

\(CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4CHO+Br_2+H_2O\rarr CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4COOH+2HBr\)

Lưu ý: Fructose cũng bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens và Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm tương tự glucose.

c. Tính chất của nhóm -OH hemiacetal 

Ở dạng vòng, nhóm -OH hemiacetal của glucose phản ứng với methanol (có HCl khan) tạo thành methyl glucoside.

d. Phản ứng lên men của glucose 

Glucose được enzyme từ vi sinh vật lên men tạo thành các chất hữu cơ như ethanol, lactic acid,...

Ví dụ:

\(C_6H_{12}O_6\overset{enzyme}{\rarr}2C_2H_5OH+2CO_2\)

3. Trạng thái tự nhiên và ứng dụng 

Glucose và fructose là monosaccharide phổ biến trong tự nhiên, đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào.

a. Glucose 

- Glucose là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt. Glucose được tạo thành nhờ quá trình quang hợp và có nhiều trong hoa, lá và quả chín.

Nho chín có chứa nhiều glucose

- Glucose có trong cơ thể người và động vật, đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào.

- Glucose được dùng trong thực phẩm, đồ uống, tráng gương, sản xuất ethanol và làm dung dịch truyền tĩnh mạch.

b. Fructose 

- Fructose là chất rắn, tan tốt trong nước, vị ngọt. Fructose có trong trái cây, rau củ và đặc biệt là mật ong.

Mật ong có chứa nhiều fructose

- Fructose đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào.